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于世钧 编 / 化学工业出版社 / 2014-09 / 平装
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有机化学(于世钧)
本书主要按照官能团体系编写,共22章,注重基本概念、基本理论、基本反应的系统性、结构与性质的变化关系及各类反应历程,便于读者理解掌握。教材每章都附有覆盖各章节知识点的习题,有助于学生在有限的时间内消化、总结和掌握相关知识点,可有效提高学习效率。教材内容结合生产、生活实际和社会经济发展需要,适当引入学科发展前沿成果。
本书可作为普通高等院校化学、化工、环境、制药、生物及材料类专业教材,也可供其它专业及对有机化学感兴趣的读者参考。
第1章绪论11.1有机化学的研究对象11.1.1有机化合物和有机化学11.1.2有机化学的产生和发展11.1.3有机化合物的特性21.2有机化合物的分子结构和结构式21.3共价键41.3.1共价键的属性41.3.2共价键的断裂方式和反应类型61.4有机化合物的分类61.4.1按碳骨架分类61.4.2按官能团分类7习题8第2章烷烃92.1烷烃的同系列和构造异构92.1.1烷烃的同系列92.1.2烷烃的同分异构现象102.2烷烃的命名102.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子112.2.2普通命名法122.2.3系统命名法122.3烷烃的结构142.3.1碳原子的四面体构型及分子模型142.3.2碳原子的sp3杂化152.3.3烷烃分子的形成152.4烷烃的构象172.4.1乙烷的构象172.4.2正丁烷的构象182.5烷烃的物理性质182.5.1物理状态192.5.2沸点192.5.3熔点202.5.4相对密度202.5.5溶解度202.6烷烃的化学性质202.6.1氧化反应212.6.2异构化反应212.6.3热裂反应212.6.4卤代反应222.7烷烃卤代反应历程232.7.1甲烷的氯代历程242.7.2卤素对烷烃的相对反应活性242.7.3烷烃卤代反应的相对活性与烷基自由基稳定性252.8过渡态理论262.9烷烃的制备272.9.1偶联反应282.9.2还原反应282.10烷烃的主要来源及用途28习题29第3章单烯烃313.1烯烃的结构313.1.1碳原子的sp2杂化313.1.2碳碳双键的组成323.1.3π键的特性323.2烯烃的同分异构和命名333.2.1烯烃的同分异构现象333.2.2烯烃的命名343.3烯烃的物理性质373.4烯烃的化学性质383.4.1催化加氢(或催化氢化)和氢化热383.4.2亲电加成403.4.3氧化反应433.4.4聚合反应453.4.5α-氢原子的反应453.5烯烃的制备463.5.1卤代烃脱卤化氢463.5.2醇脱水463.5.3邻二卤代物脱卤素473.6诱导效应和共轭效应473.6.1诱导效应473.6.2共轭效应483.7烯烃的加成反应历程513.7.1锻翁离子历程513.7.2碳正离子历程与马氏规则的解释513.7.3烯烃的自由基加成历程533.8烯烃的工业来源和重要烯烃的用途533.8.1烯烃的主要来源533.8.2重要烯烃的用途54习题55第4章炔烃和二烯烃584.1炔烃584.1.1炔烃的结构584.1.2炔烃的命名604.1.3炔烃的物理性质604.1.4炔烃的化学性质604.1.5炔烃的制备654.1.6乙炔654.2二烯烃674.2.1二烯烃的分类和命名674.2.2丙二烯684.2.3共轭二烯烃694.3共轭二烯烃1,2-加成与1,4-加成的理论解释73习题74第5章脂环烃775.1脂环烃的分类和命名775.1.1脂环烃的分类775.1.2脂环烃的命名785.2脂环烃的性质805.2.1环烷烃的物理性质805.2.2脂环烃的化学性质805.3环烷烃的结构815.3.1环烷烃的结构与稳定性815.3.2环己烷及其衍生物的构象845.3.3脂环化合物的顺反异构865.4脂环烃的制法88习题89第6章旋光异构926.1物质的旋光性926.1.1平面偏振光和旋光性物质926.1.2旋光仪和比旋光度936.2旋光异构现象与分子结构的关系956.2.1旋光异构现象的发现956.2.2手性和对称因素966.3手性碳原子的R、S命名及构型的表示986.3.1手性碳原子的R、S命名986.3.2构型的表示方法986.3.3含有一个手性碳原子化合物的对映异构1016.4含有两个手性碳原子化合物的旋光异构1026.4.1含有两个不相同手性碳原子的化合物1026.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物1036.5环状化合物的立体异构1046.5.1环丙烷衍生物1046.5.2环己烷衍生物1056.6不含手性碳原子化合物的对映异构1056.7外消旋体的拆分和不对称合成1076.7.1外消旋体的拆分1076.7.2不对称合成1086.8立体化学在研究反应历程中的应用108习题109第7章芳烃1127.1苯的结构1137.1.1苯的凯库勒式1137.1.2价键理论1137.1.3分子轨道理论1147.1.4由氢化热看苯的稳定性1157.1.5共振论简介及对苯结构的解释1157.2单环芳烃的异构现象和命名1177.3单环芳烃的物理性质1197.4单环芳烃的化学性质1197.4.1亲电取代反应1197.4.2加成反应1257.4.3氧化反应1267.5苯环上亲电取代反应的定位规律1277.5.1两类定位基1277.5.2苯环上定位基定位规律的解释1287.5.3二取代苯的定位规则1327.5.4定位规则在有机合成中的应用1337.6几种重要单环芳烃的来源及应用1337.7多环芳烃1347.7.1联苯1347.7.2萘1347.7.3蒽1377.7.4菲及其它稠环烃1387.8非苯系芳烃1397.8.1Hückel规则1397.8.2非苯芳烃139习题141第8章卤代烃1458.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象1458.1.1分类1458.1.2命名1468.1.3同分异构现象1478.2卤代烃的性质1478.2.1一卤代烃1478.2.2一卤代烯烃和一卤代芳烃1558.2.3多卤化合物1588.2.4含氟化合物1588.3卤代烃的制法1598.3.1由烃制备1598.3.2由醇制备1608.3.3卤代烃的互换反应1618.4重要的卤代烃1618.4.1三氯甲烷1618.4.2四氯化碳1628.4.3氯苯1628.4.4氯乙烯1638.5亲核取代反应历程1638.5.1两种反应历程1638.5.2SN2和SN1反应的立体化学1658.5.3影响亲核取代反应活性的因素1688.6消除反应历程1718.6.1两种消除反应历程1718.6.2影响消除反应的因素1728.6.3消除反应的取向1738.6.4消除反应的立体化学174习题175第9章醇、酚、醚1809.1醇1809.1.1醇的结构、分类和命名1809.1.2醇的物理性质1829.1.3醇的化学性质1849.1.4多元醇1929.1.5醇的制备1939.1.6重要的醇1949.2酚1959.2.1酚的结构和命名1959.2.2酚的物理性质1969.2.3酚的化学性质1979.2.4重要的酚2009.3醚2029.3.1醚的命名2039.3.2醚的物理性质2039.3.3醚的化学性质2049.3.4醚的制备2069.3.5环醚2079.3.6冠醚208习题209第10章醛和酮21310.1醛、酮的分类和命名21310.1.1分类和同分异构现象21310.1.2命名21410.2醛、酮的结构和物理性质21510.2.1醛、酮的结构21510.2.2物理性质21610.3醛、酮的化学性质21610.3.1亲核加成反应21710.3.2α-H原子的反应22210.3.3还原反应22710.3.4氧化反应22910.4亲核加成反应历程23110.4.1简单亲核加成反应23110.4.2复杂的亲核加成反应历程23310.4.3亲核加成反应的立体化学23410.5醛、酮的制备23510.6不饱和醛、酮23810.6.1烯酮化合物23810.6.2α,β-不饱和醛酮23810.7重要的醛、酮24310.7.1甲醛24310.7.2丙酮24310.7.3苯甲醛243习题244第11章羧酸24811.1羧酸的分类和命名24811.1.1分类24811.1.2命名24911.2羧酸的物理性质24911.3羧酸的化学性质25011.3.1羧酸的结构25011.3.2酸性25111.3.3羧酸中—OH的取代反应25311.3.4脱羧反应25511.3.5α-卤代反应25611.3.6还原反应25711.4羧酸的制备25711.4.1氧化法25711.4.2羧化法25811.4.3水解法25811.5重要的一元羧酸25911.6二元羧酸26011.6.1二元羧酸物理性质26011.6.2二元羧酸的化学性质26011.6.3重要的二元羧酸26211.7取代酸26411.7.1羟基酸26411.7.2卤代酸26611.8酸碱理论26711.8.1Brnsted酸碱理论26811.8.2Lewis酸碱理论269习题270第12章羧酸衍生物27412.1羧酸衍生物的分类和命名27412.1.1酰卤27412.1.2酸酐27412.1.3酯27512.1.4酰胺27512.2酰卤和酸酐27512.2.1物理性质27512.2.2化学性质27612.2.3酰卤和酸酐的制备28012.3羧酸酯28012.3.1物理性质28012.3.2化学性质28112.4乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用28612.4.1乙酰乙酸乙酯28612.4.2丙二酸二乙酯28812.4.3C-烷基化和O-烷基化29012.5酰胺29112.5.1物理性质29112.5.2化学性质29212.5.3酰胺的制备29312.5.4尿素(脲)29312.6油脂和蜡29412.6.1油脂29412.6.2蜡29512.6.3肥皂和合成洗涤剂29512.6.4磷脂和生物细胞膜296习题297第13章含氮化合物30113.1硝基化合物30113.1.1硝基化合物的命名和结构30113.1.2硝基化合物的制备30213.1.3硝基化合物的性质30313.2胺30613.2.1胺的分类和命名30613.2.2胺的结构30713.2.3胺的物理性质30813.2.4胺的化学性质30913.2.5胺的制备31613.2.6烯胺31913.2.7几种重要的胺31913.3重氮和偶氮化合物32013.3.1芳香族重氮化反应32113.3.2芳香族重氮盐的性质32113.3.3重氮甲烷32513.3.4偶氮染料32613.4分子重排反应32713.4.1重排反应分类32713.4.2亲核重排32713.4.3亲电重排33113.4.4自由基重排33213.4.5联苯胺重排332习题333第14章杂环化合物33614.1杂环化合物的分类和命名33614.1.1分类33614.1.2命名33614.2五元杂环化合物33914.2.1呋喃、吡咯、噻吩的结构33914.2.2呋喃、噻吩、吡咯的物理性质34014.2.3呋喃、噻吩、吡咯的化学性质34014.2.4其它重要的五元杂环化合物及其衍生物34414.3六元杂环化合物34714.3.1吡啶34714.3.2其它重要的六元杂环化合物及其衍生物34914.4生物碱35314.4.1生物碱的一般性质35314.4.2生物碱的鉴定35314.4.3生物碱的提取353习题356第15章含硫、含磷和含硅有机化合物35815.1含硫有机化合物35815.1.1含硫有机化合物结构类型和命名35815.1.2硫醇和硫酚35915.1.3硫醚36115.1.4亚砜和砜36215.1.5磺酸及其衍生物36315.2含磷有机化合物36415.2.1含磷有机化合物分类和命名36415.2.2膦和季锻粦盐36515.2.3有机磷农药36715.3有机硅化物36715.3.1有机硅化合物的结构和命名36715.3.2有机硅化合物的制法36815.3.3有机硅化合物的反应369习题370第16章周环反应37216.1电环化反应37216.2环加成反应37516.2.1[2+2]环加成反应37516.2.2[4+2]环加成反应37616.2.3环加成规则37716.3σ键迁移反应37716.3.1氢原子的[1,j]迁移37816.3.2烷基的[1,j]迁移37916.3.3[3,3]σ键迁移379习题381第17章有机合成基础38317.1形成碳碳键的反应38417.1.1增长碳链的反应38417.1.2缩短碳链的反应38717.1.3形成碳环的反应38717.2官能团的引入和转换38917.2.1官能团的引入38917.2.2官能团的转换39017.3官能团的保护39117.4立体选择性的控制39317.5有机合成路线的设计39417.6近代合成技术和绿色有机合成39817.6.1近代合成技术39817.6.2绿色有机合成399习题400第18章有机波谱40218.1紫外光谱40218.1.1紫外光谱的基本原理40218.1.2紫外光谱图的表示和朗伯-比尔定律40318.1.3几种吸收带40418.1.4各类有机化合物的电子跃迁40518.1.5影响紫外光谱的因素40718.1.6λmax与化学结构的关系40918.2红外光谱41118.2.1红外光谱的基本原理41118.2.2红外光谱图41318.2.3红外光谱与分子结构的关系41518.3核磁共振波谱41918.3.1核磁共振的基本原理41918.3.2氢谱(1HNMR)42118.3.3碳谱(13CNMR)42618.4质谱42918.4.1质谱分析的基本原理42918.4.2质谱图429习题434第19章糖类化合物43719.1单糖43719.1.1单糖的构造式43719.1.2单糖的命名及其表示方法43819.1.3单糖的化学性质44119.1.4单糖的环状结构及其表示方法44519.1.5脱氧糖44819.1.6氨基糖44919.1.7重要的单糖及其衍生物44919.2双糖45119.2.1双糖的结构和性质45119.2.2重要的双糖45119.3多糖45219.3.1淀粉45319.3.2纤维素45419.3.3糖原455习题456第20章氨基酸、蛋白质、核酸45720.1氨基酸45720.1.1氨基酸的结构、名称和分类45720.1.2氨基酸的性质45920.1.3氨基酸的制备方法46220.2多肽46420.2.1多肽分类和命名46420.2.2多肽结构测定和端基分析46420.2.3多肽的合成46520.3蛋白质46620.3.1蛋白质的分类46620.3.2蛋白质的结构46720.3.3蛋白质的性质46920.4酶47020.4.1酶的分类47020.4.2酶的命名47020.4.3酶的特性47120.5核酸47220.5.1核酸的组成47220.5.2核酸的结构47320.5.3核酸的生物功能475习题478第21章萜类和甾族化合物48021.1萜类化合物48021.1.1萜的定义和分类48021.1.2单萜化合物48121.1.3倍半萜、双萜、三萜和四萜48321.2甾族化合物48521.2.1甾族化合物的基本结构和命名48521.2.2甾族化合物的立体结构48521.2.3甾醇48621.2.4胆酸48721.2.5甾族激素487习题488第22章合成高分子化合物49022.1基本概念49022.1.1高分子的涵义49022.1.2高分子化合物的特点49122.1.3高分子化合物的分类和命名49122.2高分子的结构和性能的关系49322.2.1高分子的两种基本结构及其性能特点49322.2.2高分子化合物的聚集状态49322.3高分子的合成49522.3.1缩聚反应49622.3.2加聚反应498习题504参考文献507
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开播时间:09月02日 10:30