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巨勇 、 席婵娟 、赵国辉 著 / 清华大学出版社 / 2007-07 / 平装
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有机合成化学与路线设计
《有机合成化学与路线设计(第2版)/清华大学化学类教材》主要内容包括两个方面:一是在学生已掌握基础有机化学知识的前提下,介绍和讨论各类有机化学反应,如氧化反应、还原反应、环化反应、杂原子插入反应以及元素有机化合物的应用等大量的和实用性的反应,以丰富学生常用的有机合成反应和技术方面的基础知识;二是介绍与讨论有机合成路线设计的思维方法和技巧,如目标分子的拆开、逆合成分析、合成子与极性转换、导向基团和保护基的引入、合成路线的简化等。在此基础上,还介绍了当代有机合成路线设计方面的专家Corey的合成设计的重要策略,并以几个复杂的天然产物为例,讨论它们的全合成路线。
1绪论1.1有机合成的目的和任务1.1.1什么是有机合成1.1.2基本有机合成工业和精细有机合成工业1.1.3有机合成路线设计1.2有机合成的发展状况1.2.1有机合成的回顾1.2.2有机合成与整体有机化学的关系1.2.3天然物质可由有机合成制备1.2.4为了验证并扩充化学理论而合成新化合物1.2.5先想象适合于应用的分子结构,再合成所需分子1.3有机合成的现代成就1.4有机合成的发展趋势1.4.1有机合成发展的良好客观条件和改进方向1.4.2有机合成化学与其他学科相结合的发展趋势2有机合成与路线设计的基础知识2.1有机合成的要点2.1.1以周期表为依据2.1.2以羰基化合物为中心2.1.3键结方式和键的极性2.1.4对等性2.1.5氧化态2.1.6反应种类2.2有机合成路线设计的基本方法2.2.1合成路线设计的原则与基本方法2.2.2合成设计实例2.3有机合成反应的选择性2.3.1选择性2.3.2反应的控制因素3分子的拆开3.1优先考虑骨架的形成3.2分子的拆开法和注意点3.2.1在不同部位拆开分子的比较3.2.2考虑问题要全面3.2.3要在回推的适当阶段将分子拆开3.3醇的拆开3.4β-羟基羰基化合物和α,β-不饱和羰基化合物的拆开3.4.1β-羟基羰基化合物的拆开3.4.2α,β-不饱和醛或酮的拆开3.51,3-二羰基化合物的拆开3.5.1相同酯间的缩合3.5.2酯分子内缩合3.5.3不同酯间缩合3.5.4酮与酯缩合3.5.5酯与腈缩合3.61,5-二羰基化合物的拆开3.6.1Michael加成3.6.2Mannich反应的应用3.7α-羟基羰基化合物(1,2-二氧代化合物)的拆开3.7.1α-羟基酸的拆开3.7.2α-羟基酮的拆开3.7.31,2-二醇3.81,4-和1,6-二羰基化合物的拆开3.8.11,4-二羰基化合物的拆开3.8.2γ-羟基羰基化合物拆开3.8.31,6-二羰基化合物的拆开3.9内酯合成4导向基的引入4.1活化是导向的主要手段4.2钝化也能导向4.3利用封闭特定位置进行导向5合成子与极性转换5.1关于合成子的基本理论5.1.1合成子的概念5.1.2合成子的极性转换5.1.3合成子与稳定性5.2合成子极性转换的具体应用5.3合成子的分类和加合5.3.1合成子的分类5.3.2合成子的加合——a合成子与d合成子的反应5.3.3供电子合成子5.3.4受电子合成子5.4合成子极性转换的方法5.4.1杂原子的交换5.4.2引入杂原子5.4.3碳,碳的加成(含C碎片的加合)5.4.4一些典型的合成子等价试剂5.5常用的各类极性转换的方法5.5.1按可逆性对极性转换的分类5.5.2羰基是作用物的极性转换5.5.3氨基(胺基)化合物的极性转换5.5.4烃类化合物的极性转换6氧化反应6.1醇类的氧化6.1.1铬(Cr(Ⅵ))的氧化物6.1.2碳酸银6.1.3有机氧化剂6.1.4酚类的氧化6.2醛、酮的氧化6.2.1醛类氧化成羧酸6.2.2甲基酮被次卤酸氧化6.2.3酮被氧化成酯或内酯6.2.4Beckmann重排反应6.2.5用过渡金属氧化物氧化6.3羧酸氧化6.4烯烃氧化6.4.1形成环氧化合物6.4.2烯烃的二羟基化反应6.4.3烯烃类化合物的氧化切断6.5α-碳原子氧化6.5.1使用二氧化硒6.5.2使用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)6.5.3以铬酸类氧化剂6.5.4利用激发态氧的单线态(102)6.5.5用强碱脱去α-氢6.6在非活化部位氧化6.6.1微生物法6.6.2HLF反应(Hofmann-Loeffler-Freytag反应)6.6.3Barton反应6.6.4利用三级胺氧化成亚胺盐的反应6.6.5吡啶的α-甲基的氧化6.6.6遥控式的氧化7还原反应7.1催化氢化(加氢反应)7.1.1概论7.1.2加氢反应7.1.3除碳-碳不饱和键以外的各官能团的催化氢化7.1.4加氢造成的氢解反应7.2金属氢化物还原7.2.1氢化锂铝与二异丁基氢铝7.2.2硼氢化钠(NaBH4)7.2.3硼烷(BH3)7.3金属还原剂7.3.1锂(钠)溶于液态氨中的还原反应7.3.2以金属锌为还原剂7.3.3以金属钛为还原剂7.4低价金属盐还原剂7.4.1二氯化钛TiCl27.4.2三氯化钛TiCl37.5非金属还原剂7.5.1肼(NH2-NH2)7.5.23价磷化合物(phosphine,膦)……8保护基团9环化反应10含杂原子有机化合物的合成11磷、硫、硅在有机合成中的应用12合成问题的简化13Corey有关有机合成路线设计的五大策略14天然产物全合成实例参考文献常用缩略语中文索引英文索引
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开播时间:09月02日 10:30