有机化学（王亮）（双色版）

《有机化学》共分为十八章，按照官能团体系分章编写，包括绪论，烷烃，烯烃，炔烃和二烯烃，有机波谱分析，对映异构，脂环烃，卤代烃，芳烃，醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸及其衍生物，含氮和含磷有机化合物，杂环化合物，碳水化合物，氨基酸、多肽和蛋白质，萜类和甾体化合物，周环反应。本书从有机化合物的结构、性质、制备、应用等几个方面循序渐进地加以叙述。每章内容都配有相应的思考题、参考答案、教学课件，扫描书中二维码即可获取，帮助学生更好地掌握相关知识。对于较难理解的抽象知识，配有动画视频，帮助学生深入理解、反复学习。《有机化学》可作为化学、应用化学、高分子材料与工程、新能源材料与器件、化学工程与工艺、生物技术、食品科学与工程、临床医学、药学等专业本科生和研究生的教学用书，也可作为《有机化学》课程各类考试的参考用书。对《有机化学》感兴趣的读者亦可以从中得到诸多启发。

王亮，博士研究生，系主任，副教授，江汉大学，硕士生导师，2015年入选“武汉市人民政府博士资助”人选，2017年获武汉市优秀青年教师。教学方面：主讲《有机化学》、《有机化学实验》、《基础化学》等课程，从事课程建设和教学改革方面的教学研究工作。 科研方面：主要从事杂环导向的有机功能材料的制备及性能研究。

第1章　绪　论 11.1　有机化学发展简史 11.2　有机化合物结构理论和有机反应机理 21.2.1　原子结构理论 21.2.2　有机化合物结构理论 51.2.3　有机反应机理 91.3　有机化合物的特点和研究方法 101.3.1　有机化合物的特点 101.3.2　有机化合物的研究方法 111.4　有机化合物的分类 121.4.1　按碳骨架分类 121.4.2　按官能团分类 13习题 14第2章　烷　烃 152.1　烷烃的通式、同系列和构造异构 152.2　烷烃的命名 162.3　烷烃的结构 172.4　烷烃的构象 192.4.1　乙烷的构象 192.4.2　丁烷的构象 202.5　烷烃的物理性质 212.6　烷烃的化学性质 222.6.1　烷烃的卤代反应 222.6.2　烷烃的氧化反应 252.6.3　烷烃的热裂解反应 262.7　烷烃的来源与用途 26习题 27第3章　烯　烃 283.1　烯烃的分类 283.2　烯烃的命名 283.3　烯烃的结构 293.3.1　烯烃的结构 293.3.2　顺反异构体的命名 303.4　烯烃的存在及用途 313.5　烯烃的物理性质和化学性质 323.5.1　烯烃的物理性质 323.5.2　烯烃的化学性质 32习题 40第4章　炔烃和二烯烃 424.1　炔烃的结构与命名 424.1.1　炔烃的结构 424.1.2　炔烃的命名 434.2　炔烃的物理性质与化学性质 434.2.1　炔烃的物理性质 434.2.2　炔烃的化学性质 444.3　炔烃的制备 474.3.1　卤代烃脱卤化氢 484.3.2　四卤代烃脱卤素 484.3.3　从末端炔烃制备 484.4　二烯烃的分类与命名 484.4.1　二烯烃的分类 484.4.2　二烯烃的命名 494.5　共轭二烯烃的结构和共轭效应 494.5.1　共轭二烯烃的结构 494.5.2　共轭效应 494.6　共轭二烯烃的化学性质 504.6.1　1,2-加成和1,4-加成 504.6.2　环加成 51习题 53第5章　有机波谱分析 555.1　电磁波谱的一般概念 555.2　紫外-可见光谱 575.2.1　一般概念 575.2.2　紫外-可见光谱的解析与应用 585.3　红外光谱 615.3.1　基本原理 615.3.2　红外光谱的解析与应用 625.4　核磁共振谱 655.4.1　基本原理 665.4.2　化学位移 675.4.3　自旋偶合与裂分 705.4.4　核磁共振氢谱的解析 715.5　质谱 725.5.1　基本原理 725.5.2　质谱表示法 735.5.3　质谱分析的应用 735.6　谱图综合解析 76习题 77第6章　对映异构 816.1　物质的旋光性 826.1.1　平面偏振光和物质的旋光性 826.1.2　旋光仪和比旋光度 836.2　对映异构现象与分子结构的关系 846.2.1　对映异构现象的发现 846.2.2　手性和对称因素 856.2.3　物质产生旋光的原因 866.3　含不同手性因素的化合物的立体化学 876.3.1　含手性中心的化合物 876.3.2　含手性轴的化合物 936.3.3　含手性面的化合物 956.3.4　螺旋手性 966.4　不对称合成和立体专一反应 966.4.1　不对称合成 966.4.2　立体专一反应 976.5　外消旋体的拆分 98习题 99第7章　脂环烃 1027.1　脂环烃的分类和命名 1027.1.1　脂环烃的分类 1027.1.2　脂环烃的命名 1027.2　脂环烃的性质 1047.2.1　环烷烃的物理性质 1047.2.2　环烷烃的化学性质 1047.2.3　环烯烃的化学性质 1057.3　环烷烃的构型和环的稳定性 1067.4　环烷烃的构象 1087.4.1　小环烷烃的构象 1087.4.2　普通环烷烃的构象 1087.4.3　中环烷烃的构象 1137.4.4　大环烷烃的构象 1137.5　脂环烃的制备 1147.5.1　芳烃的还原 1147.5.2　Wurtz-Baeyer偶联 1147.5.3　从卤代烃的分子间消除制备 1157.5.4　以不饱和烃为原料制备 115习题 116第8章　卤代烃 1188.1　卤代烃的分类和命名 1188.1.1　分类 1188.1.2　命名 1198.2　一卤代烷 1198.2.1　物理性质 1198.2.2　光谱性质 1208.2.3　化学性质 1208.3　卤代芳烃 1308.3.1　亲核取代反应 1308.3.2　亲电取代反应 1308.3.3　偶联反应 1318.4　卤代烃的制备与应用 1318.4.1　卤代烷的制备 1318.4.2　卤代芳烃的制备 1328.5　重要代表物 1338.5.1　三氯甲烷(CHCl3) 1338.5.2　四氯化碳(CCl4) 1338.5.3　氯苯 1338.5.4　氯乙烯 1348.5.5　含氟生物活性化合物 134习题 135第9章　芳　烃 1379.1　芳烃的分类、异构和命名 1379.1.1　芳烃的分类 1379.1.2　芳烃的异构 1379.1.3　芳烃的命名 1389.2　苯的结构 1399.2.1　凯库勒结构式 1399.2.2　苯分子结构的近代概念 1419.3　单环芳烃的来源和制法 1459.3.1　煤的干馏 1459.3.2　石油的芳构化 1469.4　单环芳烃的物理性质 1469.5　单环芳烃的化学性质 1489.5.1　芳烃的亲电取代反应 1489.5.2　加成反应 1559.5.3　芳烃侧链反应 1559.6　苯环上亲电取代反应的定位规律 1569.6.1　定位规律 1569.6.2　定位规律的解释 1579.6.3　苯的二元取代产物的定位规律 1619.7　稠环芳烃 1629.7.1　多环芳烃的分类 1629.7.2　萘 1639.7.3　蒽和菲 1659.8　非苯芳烃 166习题 168第10章　醇、酚、醚 17210.1　醇 17210.1.1　结构、分类、命名和异构 17210.1.2　物理性质 17310.1.3　化学性质 17710.1.4　醇的制备 18310.1.5　硫醇 18510.1.6　重要代表醇类化合物 18710.2　酚 18810.2.1　分类、命名和结构 18810.2.2　物理性质 18910.2.3　化学性质 18910.2.4　酚的制备 19310.2.5　重要代表酚类化合物 19310.3　醚 19410.3.1　结构、分类和命名 19410.3.2　物理性质 19510.3.3　化学性质 19610.3.4　醚的制备 19810.3.5　重要醚类代表化合物 198习题 200第11章　醛、酮、醌 20311.1　醛和酮的分类、命名和同分异构现象 20311.2　醛和酮的结构特点 20411.3　醛、酮的物理性质 20511.4　醛、酮的光谱性质 20611.4.1　紫外吸收光谱 20611.4.2　红外吸收光谱 20611.4.3　核磁共振谱 20711.5　醛、酮的化学性质 20711.5.1　亲核加成反应及反应机理 20811.5.2　氧化反应 21211.5.3　还原反应 21411.5.4　Cannizzaro反应 21611.5.5　α-H的反应 21711.5.6　α,β-不饱和醛、酮的反应 22111.6　醌的命名、结构和化学性质 22211.6.1　醌的命名 22211.6.2　醌的结构 22211.6.3　醌的化学性质 22211.7　醛、酮、醌的制备 22411.7.1　醛、酮的制备 22411.7.2　醌的制备 22511.8　重要代表物 226习题 228第12章　羧酸及其衍生物 23112.1　羧酸的分类、命名和同分异构现象 23112.2　羧酸的结构 23212.3　羧酸的物理性质 23312.4　羧酸的光谱性质 23412.5　羧酸的化学性质 23512.5.1　酸性 23512.5.2　羟基的取代 23712.5.3　羧酸的还原 24012.5.4　与金属有机化合物的反应 24012.5.5　脱羧反应 24112.5.6　α-氢的卤代 24212.5.7　二元酸的反应 24212.5.8　羟基酸的反应 24312.6　羧酸的来源和制备 24412.6.1　羧酸的来源 24412.6.2　羧酸的制备 24412.7　重要的羧酸 24612.7.1　甲酸 24612.7.2　乙酸 24612.7.3　苯甲酸 24712.7.4　草酸（乙二酸） 24712.7.5　己二酸 24712.7.6　丁烯二酸 24812.7.7　乳酸 24812.7.8　酒石酸 24812.7.9　柠檬酸 24912.7.10　水杨酸 24912.8　羧酸衍生物的分类和命名 24912.9　羧酸衍生物的结构特点 25012.10　羧酸衍生物的物理性质 25112.11　羧酸衍生物的光谱性质 25212.11.1　紫外光谱 25212.11.2　红外光谱 25212.11.3　核磁共振氢谱 25212.12　羧酸衍生物的化学性质 25312.12.1　与亲核试剂的反应 25312.12.2　还原反应 25712.12.3　酯缩合反应 25912.12.4　伯酰胺的特殊反应 26012.13　乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 26112.13.1　乙酰乙酸乙酯 26112.13.2　丙二酸二乙酯 26212.14　碳酸衍生物 26312.14.1　碳酰氯（光气） 26312.14.2　碳酸的酰胺 26412.15　油脂和表面活性剂 26512.15.1　油脂 26512.15.2　表面活性剂 267习题 269第13章　含氮和含磷有机化合物 27413.1　胺和膦 27413.1.1　分类和命名 27413.1.2　结构 27513.1.3　物理性质 27613.1.4　光谱性质 27713.1.5　化学性质 27813.1.6　胺和膦的制备 28313.1.7　重要代表物 28513.2　氮和磷的含氧衍生物 28613.2.1　硝基化合物 28613.2.2　亚磷（膦）酸酯 28913.2.3　磷酸酯 29013.3　含碳氮重键和氮氮重键的化合物 29113.3.1　分类和命名 29113.3.2　亚胺 29313.3.3　肟 29313.3.4　腈 29413.3.5　重氮化合物 29613.3.6　偶氮化合物 299习题 301第14章　杂环化合物 30414.1　分类和命名 30414.2　五元杂环化合物 30514.2.1　呋喃、噻吩和吡咯 30514.2.2　唑类化合物 31414.2.3　苯并五元杂环化合物 31914.3　六元杂环化合物 32214.3.1　吡啶和吡喃环系 32214.3.2　二嗪和三嗪 32914.3.3　苯并六元杂环化合物 332习题 334第15章　碳水化合物 33615.1　单糖 33715.1.1　单糖的分类 33715.1.2　单糖的结构和命名 33815.1.3　单糖的化学性质 34015.1.4　重要的单糖 34715.2　双糖 34815.2.1　蔗糖 34815.2.2　麦芽糖 34915.2.3　纤维二糖 35015.2.4　乳糖 35115.3　寡糖和多糖 35115.3.1　寡糖 35115.3.2　多糖 35115.4　其他重要的糖及其衍生物 35615.4.1　其他生物上重要的糖 35615.4.2　含氮糖类 356习题 358第16章　氨基酸、多肽和蛋白质 36016.1　氨基酸 36016.1.1　氨基酸的结构和命名 36016.1.2　氨基酸的等电点 36216.1.3　氨基酸的化学性质 36216.1.4　氨基酸的制备与应用 36416.2　多肽和蛋白质 36516.2.1　多肽和蛋白质的组成分析 36516.2.2　多肽和蛋白质的氨基酸序列分析 36716.2.3　多肽和蛋白质的高级结构 37016.2.4　多肽和蛋白质的人工合成 37416.2.5　蛋白质的性质 37616.2.6　多肽和蛋白质的应用 378习题 378第17章　萜类和甾体化合物 38117.1　萜类化合物 38117.1.1　单萜 38217.1.2　倍半萜 38517.1.3　二萜 38517.1.4　三萜 38617.1.5　四萜 38717.2　甾体化合物 38817.2.1　甾醇 38917.2.2　胆汁酸 39017.2.3　甾体激素 39017.3　萜类和甾体化合物的生物合成 393习题 395第18章　周环反应 39718.1　轨道对称性和前线轨道理论 39718.1.1　轨道对称性 39818.1.2　前线轨道理论 39818.2　电环化反应 39918.3　环加成反应 40118.4　σ迁移反应 403习题 406参考文献 409