有机化学（第二版）

有机化学是普通高等教育“十一五”国家级规划教材。有机化学共17章，按照以官能团分章的方式编排，每章最后设置了相应的习题。有机化学内容精练，重点突出。在选材和举例方面，注重实用性和前沿性，许多实例来自于科研。在内容设置上，在教授基础知识的同时，注重培养学生思考和探究能力，几乎每个章节都设立了思考、导引和探究项目，可供学生讨论。有机化学还设置了拓展阅读部分，以拓展学生的知识面。有机化学的另一特色是引入理论计算，对每种官能团的代表化合物都拟合出形象的电荷分布示意图，便于读者理解化合物结构与反应性的关系。此外，为适应双语教学需要，有机化学对常用的有机化学名词和重要概念标注了英文。作为清华大学有机化学MOOC的配套教材，有机化学在重要知识点位置设置了二维码，可扫描链接至MOOC相应知识点的讲解、动画展示、实验演示或讨论探索等。有机化学MOOC内容均由清华大学一线教授、副教授讲授。

目　　录
第二版前言
第一版前言
第1章　绪论１
　１１　有机化合物和有机化学１
　１２　有机化合物的特征１
　　
１２１　有机化合物的结构特征
１
　　
１２２　有机化合物的性质特征
２
　１３　共价键２
　　
１３１　共价键的形成及相关理论
２
　　
１３２　共价键的键参数
６
　　
１３３　诱导效应
８
　　
１３４　共价键的断裂与有机反应
基本类型
８
　１４　分子间相互作用力９
　　
１４１　偶极偶极相互作用
９
　　
１４２　范氏力
１０
　　
１４３　氢键
１０
　　
１４４　疏水相互作用
１０
　１５　有机反应中的酸碱概念１０
　　
１５１　犅狉狀狊狋犲犱酸碱理论
１０
　　
１５２　犔犲狑犻狊酸碱理论
１１
　　
１５３　软硬酸碱理论
１２
　１６　有机化合物的分类１２
　　
１６１　根据碳骨架分类
１２
　　
１６２　根据官能团分类
１３
　１７　有机化合物构造式的写法１４
　　
１７１　电子式
１４
　　
１７２　蛛网式及结构简式
１４
　　
１７３　键线式
１５
　１８　有机化合物命名的基本
原则１５
　　
１８１　几个与命名相关的词
１５
　　
１８２　系统命名的基本原则
１７
　　
１８３　特殊情况的处理
１８
　１９　有机化学的研究方法１９
　习题２０
第2章　饱和烃：烷烃和环烷烃２２
　２１　通式、同系列和同分异构２２
　Ⅰ　烷烃２３
　２２　烷烃的命名２３
　２３　烷烃的结构２３
　　
２３１　烷烃的结构
２３
　　
２３２　烷烃的构象
２４
　２４　烷烃的物理性质２６
　　
２４１　沸点
２７
　　
２４２　熔点
２７
　　
２４３　密度
２８
　　
２４４　溶解度
２８
　２５　烷烃的化学反应２８
　　
２５１　氧化、热解和异构化
２８
　　
２５２　取代反应
３０
　Ⅱ　环烷烃３４
　２６　环烷烃的命名３４
　　
２６１　单环烷烃
３４
　　
２６２　多环烷烃
３５
　２７　环烷烃的结构与构象３７
　　
２７１　小环烷烃的结构与稳定性
３７
　　
２７２　环己烷的构象
３８
　　
２７３　取代环己烷的构象
４０
　　
２７４　十氢合萘的构型
４０
　２８　环烷烃的物理性质４１
　２９　环烷烃的化学反应４１
　　
２９１　取代反应
４１
　　
２９２　催化氢化
４２
　　
２９３　与卤素或卤化氢的开环反应
４２
　　
２９４　氧化反应
４３
　２１０　烷烃和环烷烃的制备４３
　Ⅲ　饱和烃的来源及石油产业４３



　习题４３
第3章　不饱和烃：烯烃、炔烃和二
烯烃４６
　Ⅰ　烯烃４６
　３１　烯烃的结构４６
　３２　烯烃的异构和命名４７
　　
３２１　烯烃的异构
４７
　　
３２２　烯烃的命名
４７
　３３　烯烃的物理性质４９
　３４　烯烃的化学反应５０
　　
３４１　催化氢化
５０
　　
３４２　亲电加成反应
５０
　　
３４３　氧化反应
５６
　　
３４４　α-氢卤代
５８
　　
３４５　聚合
５９
　Ⅱ　炔烃６０
　３５　炔烃的结构６０
　３６　炔烃的命名６０
　３７　炔烃的物理性质６１
　３８　炔烃的化学反应６１
　　
３８１　酸性及炔氢的特性反应
６２
　　
３８２　亲电加成反应
６３
　　
３８３　亲核加成反应
６４
　　
３８４　还原反应
６４
　　
３８５　氧化反应
６５
　　
３８６　聚合
６５
　Ⅲ　二烯烃６６
　３９　二烯烃的分类和命名６６
　　
３９１　二烯烃的分类
６６
　　
３９２　二烯烃的命名
６６
　３１０　共轭二烯烃的结构与共轭
效应６７
　　
３１０１　共轭二烯烃的结构
６７
　　
３１０２　共轭效应
６７
　　
３１０３　超共轭效应
６８
　　
３１０４　共振论
６９
　３１１　共轭二烯烃的化学反应７０
　　
３１１１　１，４-加成
７０
　　
３１１２　犇犻犲犾狊-犃犾犱犲狉反应
７１
　　
３１１３　聚合
７２
　３１２　烯烃和炔烃的制备７３
　　
３１２１　烯烃的制备
７３
　　
３１２２　炔烃的制备
７３
　Ⅳ　不饱和烃的来源及橡胶产业７３
　习题７４
第4章　芳烃７７
　４１　芳烃的分类、异构和命名７７
　　
４１１　芳烃的分类
７７
　　
４１２　芳烃的异构
７７
　　
４１３　芳烃的命名
７８
　４２　苯的结构７９
　　
４２１　价键理论观点
７９
　　
４２２　分子轨道理论观点
７９
　　
４２３　共振论观点
７９
　４３　芳烃的物理性质８０
　４４　单环芳烃的化学性质８０
　　
４４１　亲电取代反应
８１
　　
４４２　加成反应
８５
　　
４４３　氧化反应
８５
　　
４４４　还原反应
８６
　　
４４５　芳烃侧链的反应
８６
　４５　芳环亲电取代反应的定位
规律８７
　　
４５１　三类定位基
８８
　　
４５２　定位规律的解释
８９
　　
４５３　二取代苯的定位规律
９２
　　
４５４　定位规律在有机合成上的
应用
９３
　４６　稠环芳烃９４
　　
４６１　多环芳烃的分类
９４
　　
４６２　萘
９５
　　
４６３　蒽和菲
９８
　　
４６４　富勒烯
９８
　４７　非苯芳烃９９
　４８　芳烃的来源及煤炭产业１０１
　习题１０２
第5章　对映异构１０５
　５１　手性和对称性１０５
　　
５１１　偏振光和物质的旋光性
１０５
　　
５１２　旋光仪和比旋光度
１０５
目　　录狏犻犻
　　
５１３　分子的手性与旋光性
１０６
　　
５１４　分子的对称性与旋光性
１０６
　５２　含一个不对称碳的化合物１０７
　　
５２１　构型的表示
１０７
　　
５２２　构型的标记
１０８
　　
５２３　对映体和外消旋体
１０９
　５３　含两个及多个不对称碳的化
合物１１０
　　
５３１　含两个不同不对称碳的化
合物
１１０
　　
５３２　含两个相同不对称碳的化
合物
１１０
　　
５３３　含多个不对称碳的化合物
１１１
　５４　环状手性化合物１１１
　５５　其他不含不对称碳原子的手性
化合物１１２
　　
５５１　丙二烯型化合物
１１２
　　
５５２　联苯型化合物
１１３
　５６　前（潜）手性碳和分子的
前（潜）手性１１３
　５７　不对称合成与拆分１１４
　　
５７１　不对称合成
１１４
　　
５７２　外消旋体的拆分
１１５
　　
５７３　对映体过量百分数和光学
纯度
１１７
　５８　手性与药物１１７
　５９　异构体的分类１１８
　习题１１９
第6章　卤代烃　金属有机化合物１２２
　６１　卤代烃的分类、异构、命名和
结构１２２
　　
６１１　卤代烃的分类
１２２
　　
６１２　卤代烃的异构
１２２
　　
６１３　卤代烃的命名
１２３
　　
６１４　卤代烃的结构
１２３
　６２　卤代烃的物理性质１２３
　６３　卤代烃的化学反应１２４
　　
６３１　卤代烃的亲核取代反应
１２４
　　
６３２　卤代烃的消除反应
１２６
　　
６３３　卤代烃的还原
１２７
　　
６３４　卤代烃与金属的反应　金属有机
化合物
１２７
　６４　饱和碳原子上亲核取代反应
历程１３０
　　
６４１　单分子取代反应犛
犖
１
１３０
　　
６４２　双分子取代反应犛
犖
２
１３２
　　
６４３　离子对机理
１３３
　　
６４４　分子内亲核取代反应历程
１３３…
　６５　影响亲核取代反应的因素１３４
　　
６５１　烃基结构的影响
１３４
　　
６５２　离去基团的影响
１３５
　　
６５３　亲核试剂的影响
１３６
　　
６５４　溶剂的影响
１３６
　６６　消除反应历程１３７
　　
６６１　单分子消除反应犈１
１３７
　　
６６２　双分子消除反应犈２
１３７
　６７　影响消除反应的因素１３８
　　
６７１　烃基结构的影响
１３８
　　
６７２　离去基团的影响
１３８
　　
６７３　进攻试剂的影响
１３８
　　
６７４　溶剂的影响
１３８
　６８　取代反应与消除反应的竞争１３９…
　　
６８１　烃基结构的影响
１３９
　　
６８２　试剂的影响
１３９
　　
６８３　溶剂极性的影响
１４０
　　
６８４　反应温度的影响
１４０
　６９　其他卤代烃１４０
　　
６９１　双键和苯环位置对卤原子活
性的影响
１４０
　　
６９２　卤代芳烃
１４２
　　
６９３　多卤代烃
１４４
　　
６９４　氟代烃
１４４
　６１０　卤代烃的制备１４５
　　
６１０１　烷烃的卤代
１４５
　　
６１０２　烯烃、炔烃与卤化氢或卤素
加成
１４５
　　
６１０３　由醇制备
１４５
　习题１４５
第7章　波谱分析在有机化学中的
应用１５０
７１　电磁辐射１５０
　７２　红外光谱１５１
　　
７２１　分子振动和红外光谱
１５２
　　
７２２　有机化合物的特征频谱
１５３
　　
７２３　有机化合物红外谱图举例
１５４
　　
７２４　红外光谱的应用
１５７
　７３　核磁共振１５８
　　
７３１　核磁共振氢谱的基本原理
１５９
　　
７３２　化学位移
１６１
　　
７３３　自旋偶合与自旋裂分
１６４
　　
７３４　积分常数
１６６
　　
７３５　核磁共振氢谱解析
１６６
　　
７３６　核磁共振碳谱
１６７
　７４　紫外光谱１７０
　　
７４１　电子跃迁与紫外光谱
１７０
　　
７４２　紫外谱图解析
１７２
　７５　质谱１７３
　　
７５１　质谱的基本原理
１７３
　　
７５２　质谱解析
１７４
　　
７５３　质谱新技术
１７７
　习题１７９
第8章　醇、酚和醚１８４
　Ⅰ　醇１８４
　８１　醇的分类、命名和结构１８４
　　
８１１　醇的分类
１８４
　　
８１２　醇的命名
１８４
　　
８１３　醇的结构
１８５
　８２　醇的物理性质与波谱特征１８５
　　
８２１　醇的物理性质
１８５
　　
８２２　醇的波谱特征
１８６
　８３　一元醇的化学性质１８７
　　
８３１　醇的酸性和碱性
１８８
　　
８３２　生成卤代烃
１８９
　　
８３３　脱水和消除反应
１９１
　　
８３４　醇的氧化反应
１９２
　　
８３５　醇的脱氢反应
１９３
　８４　多元醇的特殊反应１９４
　　
８４１　邻二醇的氧化
１９４
　　
８４２　频哪醇重排
１９４
　８５　醇的制备１９５
　　
８５１　由烯烃制备
１９５
　　
８５２　卤代烃的水解
１９５
　　
８５３　羰基化合物的还原
１９５
　　
８５４　利用格氏试剂制备醇
１９５
　Ⅱ　酚１９６
　８６　酚的分类和命名１９６
　８７　酚的物理性质与波谱特征１９６
　　
８７１　酚的物理性质
１９６
　　
８７２　酚的波谱特征
１９７
　８８　酚的化学性质１９８
　　
８８１　酚的酸性
１９８
　　
８８２　酚醚和酯的生成
１９８
　　
８８３　酚与三氯化铁反应
２００
　　
８８４　苯酚芳环上的亲电取代反应
２００…
　８９　酚的制备２０２
　　
８９１　异丙苯法
２０２
　　
８９２　卤代芳烃水解
２０２
　　
８９３　碱熔法
２０２
　　
８９４　重氮盐水解
２０２
　Ⅲ　醚２０２
　８１０　醚的分类和命名２０２
　８１１　醚的物理性质与波谱特征２０３
　　
８１１１　醚的物理性质
２０３
　　
８１１２　醚的波谱特征
２０３
　８１２　醚的化学反应２０４
　　
８１２１　盐的形成
２０４
　　
８１２２　醚键的断裂
２０４
　　
８１２３　过氧化物的生成
２０５
　　
８１２４　犆犾犪犻狊犲狀重排
２０６
　８１３　醚的制备２０６
　　
８１３１　犠犻犾犾犻犪犿狊狅狀合成法
２０６
　　
８１３２　犝犾犾犿犪狀狀反应制备
２０６
　　
８１３３　醇分子间的脱水
２０６
　Ⅳ　环醚和冠醚２０６
　８１４　环醚２０６
　８１５　冠醚２０７
　习题２０８
第9章　醛、酮和醌２１１
　Ⅰ　醛和酮２１１
　９１　醛和酮的分类和命名２１１
　　
９１１　醛和酮的分类
２１１
　　
９１２　醛和酮的命名
２１１
　９２　醛和酮的结构２１２
　９３　醛和酮的物理性质和波谱
特征２１２
　　
９３１　醛和酮的物理性质
２１２
　　
９３２　醛和酮的波谱特征
２１３
　９４　醛和酮的亲核加成反应２１５
　　
９４１　醛和酮的亲核加成反应概述
２１５…
　　
９４２　与含氧亲核试剂的加成
２１７
　　
９４３　与含硫亲核试剂的加成
２１９
　　
９４４　与含碳亲核试剂的加成
２２０
　　
９４５　与含氮亲核试剂的加成
２２２
　　
９４６　与犠犻狋狋犻犵试剂的反应
２２３
　　
９４７　犚犲犳狅狉犿犪狋狊犽狔反应
２２４
　９５　醛和酮α-犎的反应２２５
　　
９５１　α-碳上氢原子的活泼性
２２５
　　
９５２　卤代反应
２２５
　　
９５３　羟醛缩合反应
２２６
　　
９５４　犕犪狀狀犻犮犺反应
２２８
　９６　醛和酮的氧化和还原反应２２９
　　
９６１　醛和酮的氧化反应
２２９
　　
９６２　醛和酮的还原反应
２２９
　９７　犆犪狀狀犻狕狕犪狉狅反应２３１
　９８　α，
β
-不饱和醛、酮２３２
　　
９８１　还原反应
２３２
　　
９８２　亲核加成反应
２３２
　　
９８３　犕犻犮犺犪犲犾加成
２３３
　９９　醛、酮的制备２３３
　　
９９１　由醇的氧化和脱氢制备
２３３
　　
９９２　用芳烃制备
２３４
　　
９９３　用羧酸衍生物制备
２３４
　　
９９４　炔烃的水合反应
２３５
　Ⅱ　醌２３５
　９１０　醌的结构和命名２３５
　９１１　醌的化学性质２３５
　　
９１１１　碳碳双键的加成反应
２３５
　　
９１１２　羰基的反应
２３６
　　
９１１３　１，４-加成反应
２３６
　　
９１１４　还原反应
２３６
　　
９１１５　自由基捕获剂
２３７
　９１２　醌与染料２３７
　习题２３８
第10章　羧酸及其衍生物２４４
　Ⅰ　羧酸２４４
　１０１　羧酸的分类、命名和结构２４４
　　
１０１１　羧酸的分类和命名
２４４
　　
１０１２　羧酸的结构
２４４
　１０２　羧酸的物理性质和波谱
特征２４５
　　
１０２１　羧酸的物理性质
２４５
　　
１０２２　羧酸的波谱特征
２４５
　１０３　羧酸的化学性质２４７
　　
１０３１　羧酸的酸性
２４７
　　
１０３２　羧酸衍生物的生成
２４８
　　
１０３３　羧酸的还原
２５１
　　
１０３４　羧酸α-犎的卤代反应
２５１
　　
１０３５　脱羧反应
２５２
　　
１０３６　二元羧酸的特性
２５２
　Ⅱ　羧酸衍生物２５３
　１０４　羧酸衍生物的命名２５３
　１０５　羧酸衍生物的物理性质和
波谱特征２５４
　　
１０５１　羧酸衍生物的物理性质
２５４
　　
１０５２　羧酸衍生物的波谱特征
２５５
　１０６　羧酸衍生物的化学性质２５７
　　
１０６１　亲核取代反应
２５７
　　
１０６２　与格氏试剂的反应
２６０
　　
１０６３　还原反应
２６１
　　
１０６４　酯缩合反应
２６１
　　
１０６５　犎狅犳犿犪狀狀降级反应
２６２
　　
１０６６　酰胺的失水反应
２６３
　　
１０６７　酰胺的酸碱性
２６３
　　
１０６８　烯酮
２６４
　Ⅲ　取代酸２６４
　１０７　羟基酸的分类和命名２６５
　１０８　羟基酸的化学反应２６５
　　
１０８１　酸性
２６５
　　
１０８２　氧化反应
２６５
　　
１０８３　脱水反应
２６６
１０８４　分解脱羧反应
２６６
　１０９　
β
-二羰基化合物２６７
　　
１０９１　酮式-烯醇式互变异构
２６７
　　
１０９２　乙酰乙酸乙酯在有机合成
中的应用
２６８
　　
１０９３　丙二酸二乙酯在有机合成
中的应用
２６９
　１０１０　羧酸的制备２７０
　　
１０１０１　由伯醇或醛氧化制备
２７０
　　
１０１０２　由烃的氧化制备
２７０
　　
１０１０３　用腈水解制备
２７０
　　
１０１０４　由格氏试剂与二氧化碳反
应制备
２７０
　　
１０１０５　酚酸的制备
２７０
　习题２７１
第11章　含氮有机化合物２７６
　Ⅰ　硝基化合物２７６
　１１１　硝基化合物的分类、命名
和结构２７６
　　
１１１１　硝基化合物的分类和命名
２７６
　　
１１１２　硝基化合物的结构
２７６
　１１２　硝基化合物的物理性质和
波谱特征２７７
　　
１１２１　硝基化合物的物理性质
２７７
　　
１１２２　硝基化合物的波谱特征
２７７
　１１３　硝基化合物的化学性质２７８
　　
１１３１　具有α-犎的脂肪族硝基化合物
与碱的反应
２７８
　　
１１３２　还原反应
２７８
　　
１１３３　硝基对芳环上其他取代基的
影响
２７９
　Ⅱ　胺２８１
　１１４　胺的分类、命名和结构２８１
　　
１１４１　胺的分类和命名
２８１
　　
１１４２　胺的结构
２８２
　１１５　胺的物理性质和波谱特征２８３
　　
１１５１　胺的物理性质
２８３
　　
１１５２　胺的波谱特征
２８４
　１１６　胺的化学性质２８５
　　
１１６１　胺的碱性
２８５
　　
１１６２　烷基化反应
２８６
　　
１１６３　酰化反应
２８６
　　
１１６４　氧化
２８７
　　
１１６５　与亚硝酸反应
２８７
　　
１１６６　芳胺苯环上的取代反应
２８８
　１１７　季铵盐和季铵碱２８９
　　
１１７１　季铵盐
２８９
　　
１１７２　季铵碱的消除反应
２９０
　１１８　胺的制备２９１
　　
１１８１　酰胺和腈的还原
２９１
　　
１１８２　氨与卤代烃的反应
２９１
　　
１１８３　醛和酮的还原胺化
２９１
　　
１１８４　硝基化合物的还原
２９１
　　
１１８５　酰胺的犎狅犳犿犪狀狀降级反应
２９１…
　　
１１８６　犌犪犫狉犻犲犾合成法
２９２
　Ⅲ　其他含氮化合物２９２
　１１９　芳香族重氮和偶氮化合物２９２
　　
１１９１　重氮盐的制备
２９２
　　
１１９２　重氮盐在有机合成中的
应用
２９３
　　
１１９３　偶氮化合物与偶氮染料
２９６
　１１１０　腈和异腈２９７
　　
１１１０１　腈的化学性质
２９７
　　
１１１０２　异腈
２９８
　习题２９９
第12章　含硫、含磷及含硅有机化
合物３０４
　１２１　含硫有机化合物３０４
　　
１２１１　硫醇、硫酚、硫醚
３０５
　　
１２１２　磺酸
３０７
　　
１２１３　牛磺酸和磺胺类药物
３０９
　１２２　含磷有机化合物３０９
　　
１２２１　命名与结构
３０９
　　
１２２２　含磷化合物的化学性质
３１１
　　
１２２３　有机磷农药
３１２
　　
１２２４　不对称催化中的膦配体
３１２
　１２３　含硅有机化合物３１３
　　
１２３１　烃基硅烷的制备
３１４
　　
１２３２　卤硅烷的制备和化学性质
３１５
　　
１２３３　有机硅化合物在合成中的应用
３１６
　习题３１６
第13章　杂环化合物３１９
　１３１　杂环化合物的分类、命名和
结构３１９
　　
１３１１　杂环化合物的分类和命名
３１９
　　
１３１２　杂环化合物的物理性质与波谱
特征
３２１
　　
１３１３　五元和六元杂环化合物的结构
和芳香性
３２４
　１３２　五元杂环化合物３２８
　　
１３２１　五元杂环化合物的化学反应
３２８…
　　
１３２２　苯并五元杂环化合物
３３０
　　
１３２３　常见的五元杂环化合物
３３１
　１３３　六元杂环化合物３３４
　　
１３３１　六元杂环化合物的化学反应
３３４…
　　
１３３２　苯并六元杂环化合物
３３７
　　
１３３３　常见的六元杂环化合物
３３８
　１３４　杂环类药物３３９
　习题３４１
第14章　类脂化合物３４５
　１４１　油脂３４５
　　
１４１１　油脂的物理性质
３４７
　　
１４１２　油脂的化学性质
３４７
　１４２　蜡３４８
　１４３　磷脂３４９
　１４４　萜类化合物３５０
　　
１４４１　单萜
３５０
　　
１４４２　倍半萜
３５１
　　
１４４３　二萜
３５２
　　
１４４４　三萜
３５３
　　
１４４５　四萜
３５３
　　
１４４６　萜类的生物合成
３５３
　１４５　甾族化合物３５４
　　
１４５１　胆固醇
３５４
　　
１４５２　维生素犇
３５５
　　
１４５３　胆酸
３５５
　　
１４５４　甾族激素
３５６
　习题３５７
第15章　碳水化合物３５８
　１５１　碳水化合物的分类３５８
　１５２　单糖３５８
　　
１５２１　单糖的分类、构型与命名
３５８
　　
１５２２　单糖的环状结构
３６２
　　
１５２３　单糖的构象
３６４
　　
１５２４　单糖的化学反应
３６５
　　
１５２５　重要的单糖及其衍生物
３６９
　１５３　二糖３７１
　　
１５３１　二糖总论
３７１
　　
１５３２　重要的二糖
３７２
　１５４　多糖３７４
　　
１５４１　淀粉
３７４
　　
１５４２　纤维素
３７５
　　
１５４３　甲壳素
３７６
　　
１５４４　细胞表面的多糖
３７７
　　
１５４５　寡糖的合成
３７７
　习题３７８
第16章　氨基酸、多肽、蛋白质及
核酸３８１
　１６１　氨基酸３８１
　　
１６１１　α-氨基酸的结构、命名和
分类
３８１
　　
１６１２　氨基酸的性质
３８２
　１６２　多肽３８５
　　
１６２１　多肽的组成
３８５
　　
１６２２　多肽的结构测定
３８６
　　
１６２３　多肽合成
３８７
　１６３　蛋白质３９０
　　
１６３１　蛋白质的分类、功能和组成
３９０…
　　
１６３２　蛋白质的结构
３９１
　　
１６３３　蛋白质的性质
３９４
　１６４　酶３９５
　１６５　核酸３９５
　　
１６５１　核酸的组成与结构
３９６
　　
１６５２　核酸的性质
３９９
　１６６　生物技术和生物技术
药物３９９
　　
１６６１　基因工程
３９９
　　
１６６２　干扰素
３９９
　　
１６６３　多肽类药物
４００
１６６４　抗体药
４００
　习题４０１
第17章　周环反应４０３
　１７１　前线轨道理论４０３
　１７２　电环化反应４０５
　１７３　环加成反应４０７
　１７４　σ迁移反应４０９
　　
１７４１　犎［１，犼］σ迁移
４１０
　　
１７４２　犆原子的［１，犼］σ迁移
４１２
　　
１７４３　［犻，犼］σ迁移
４１３
　习题４１４
部分习题答案４１８
参考文献４２４